La Piazzarola è arroccata nella parte alta della città, intorno ad una piazzetta da cui trae il nome. Nel suo territorio sorgono la Fortezza Pia, da cui si domina il resto della città, e la cartiera Papale. Porta Maggiore si sviluppa verso est, alla confluenza dei fiumi Tronto e Castellano. Il ponte di Cecco, che la tradizione vuole che venne costruito in una notte dal poeta ed astrologo Francesco Stabili (Cecco d’Ascoli) con l’aiuto del diavolo, è una delle costruzioni più affascinanti insieme al sovrastante Forte Malatesta. Porta Romana è situata nella zona ovest della città ed è attraversata dalla vecchia strada Salaria che conduceva a Roma. Il simbolo è una porta a due archi, detta Gemina, che risale al I secolo a. c.. Nel suo territorio sono custoditi i resti di un teatro di epoca romana. Porta Solestà è raccolta a nord, interamente oltre le mura cittadine. E’ un suggestivo borgo abitato già 2000 anni fa. Porta Tufilla viene identificata con l’omonima costruzione posta a difesa della città e con il ponte medievale. Nel suo territorio fu costruito il tempietto di Sant’Emidio alle grotte che ha raccolto per secoli le spoglie mortali del patrono. Sant’Emidio, infine, è il Sestiere che si sviluppa interamente all’interno del centro storico cittadino ed è ricco di palazzi gentilizi, chiese romaniche ed importanti monumenti d’epoca medievale.

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